凤梨酥相传在三国时代(公元220-280年)，即刘备以喜饼迎娶孙权之妹，而订婚礼饼中便有以凤梨入馅制成的大饼。

台湾婚礼习俗中，订婚礼饼共六种口味代表六礼，其中一种凤梨闽南话发音又称“旺来”，象征子孙旺旺来的意思，而凤梨亦是台湾人祭拜常用的贡品，取其“旺旺”“旺来”之意，深受民众喜爱。

早期的凤梨礼饼因太大块，一般人消费不起，近百年前，台中县一位糕饼师傅颜瓶，经常挑着担子、带着自己做的“龙凤饼”到台中贩售。最初的“龙饼”是包了肉馅的大圆饼，同样大小的“凤饼”，则以菠萝为内馅。“龙凤饼”因为吉祥的寓意，被认为是订婚、结婚不能或缺的喜饼。后来经过颜瓶改良，凤饼缩小成每个大约25至100克的精巧小饼，凤梨酥从此诞生。

凤梨酥内馅，并不是单纯的菠萝。为了口感需要，通常会添加冬瓜，这样的口味已经是大多数人的习惯。台北市面上可以买到加了五谷杂粮、松子、蛋黄、栗子等不同口味的凤梨酥；饼皮也加入燕麦等食材，口感更为多元。也有业者改用其它水果做馅料，发明了例如香瓜酥、蜜李酥、酸梅酥等。

后来更演变为结合西式派皮与中式凤梨馅料所制成的现代“凤梨酥”，由于外皮酥松化口，凤梨内馅甜而不腻，此种“中西结合”的凤梨酥，连西方人也赞赏有加，故逐渐成为岛外观光客最喜欢的台湾手礼之一。 凤梨酥和凤凰酥内馅的口味有些区别，凤梨酥是甜馅，而凤凰酥是咸甜口味的，其中在凤梨冬瓜馅的基础上加些咸蛋黄，口味更佳。